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Zur Umlagerung von Li‐Alkoxiden aus Dichlormethyllithium und Carbonylverbindungen in α‐Chloroxirane und α‐Chloraldehyde
Author(s) -
Grosser Jutta,
Werner Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060824
Subject(s) - chemistry , alkoxide , steric effects , silylation , substituent , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Addition von Dichlormethyllithium an Carbonylverbindungen ergibt die Li‐Alkoxide 2 , deren Protolyse die Alkohole 3 (Tab. 1) und deren Trimethylsilylierung die Silyläther 4 (Tab. 2) liefert. Die Bereitschaft der Li‐Alkoxide 2 zur Umlagerung in α‐Chloroxirane bzw. α‐Chloraldehyde (bei 80–90°C) hängt yon sterischen und elektronischen Substituenten‐einflüssen ab. Die experimentellen Ergebnisse werden mechanistisch interpretiert.