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Synthese von Inhibitoren für die Phenylalanyl‐tRNA‐Synthetase: Methylen‐Analoge des Phenylalanyl‐adenylats
Author(s) -
Göring Guntram,
Cramer Friedrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060806
Subject(s) - chemistry , methylene , transfer rna , stereochemistry , adenylate kinase , phenylalanine , medicinal chemistry , enzyme , organic chemistry , amino acid , biochemistry , rna , gene
Vier Methylen‐Analoge ( 2, 5, 7, 8 ) des L ‐Phenylalanyl‐adenylats ( 1 ) wurden synthetisiert; dabei wurden zwei neue Synthesewege zu Phosphonsäuren entwickelt. Dic Darstellung der drei Phosphonsäuren ( 2, 5, 8 ) gelang durch Kondensation von Phenylpropan‐Derivaten mit metalliertem Methanphosphonsäure‐diäthylester, der Ester 7 wurde durch Umsetzen eines Adenosindiphosphat‐Derivates mit 3‐Phenylpropanol erhalten. – Diese Methylen‐Analogen hemmen die Veresterung von Phenylalanin‐Transfer‐Ribonucleinsäure mit L ‐Phenylalanin durch Phenylalanyl‐tRNA‐Synthetase.