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Zur Synthese von 1,3‐Dimercaptobenzolen aus Resorcinen über die Newman‐Kwart ‐Umlagerung
Author(s) -
Kurth HeinzJörg,
Kraatz Udo,
Korte Friedhelm
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060802
Subject(s) - chemistry , thiocarbamates , yield (engineering) , aryl , medicinal chemistry , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry , alkyl , materials science , metallurgy
Resorcin und seine substituierten Derivate 3b–d, 7a und b werden mit Dimethylthiocarbamoylchlorid zu den entsprechenden Thiocarbamidsäure‐ O ‐arylestern 5a–d, 8a und b umgesetzt. Bei höherer Temperatur isomerisieren diese O ‐Arylester – in der sogenannten Newman‐Kwart ‐Umlagerung – zu den Thiocarbamidsäure‐S‐arylestern 10a–c, 11a und b , deren anschließende alkalische Hydrolyse die Mercapto‐ und 1,3‐Dimercaptobenzole 12a–e liefert.