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Asymmetrische Synthesen, III. Die asymmetrische Strecker‐Synthese von aliphatischen α‐Methyl‐α‐aminosäuren
Author(s) -
Weinges Klaus,
Stemmle Berthold
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060724
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Alkylmethylketone 1 werden mit [4 S ; 5 S ]‐(+)‐5‐Amino‐2,2‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,3‐dioxan ( 2 ) und Natriumcyanid/Eisessig in Methanol zu den Aminonitrilen 3 umgesetzt und über die Lactone 4 in die entsprechenden optisch aktiven α‐Methyl‐α‐aminosäuren 5 übergeführt. Durch Vergleich der ORD‐Kurven von 5 mit denen bereits bekannter, strukturell ähnlicher Aminosäuren wird ihre absolute Konfiguration bestimmt. Beim Einsetzen von Ketonen 1 mit geradzahliger Kohlenstoffkette im Alkylrest R entstehen α‐Methyl‐α‐aminosäuren 5 mit S ‐Konfiguration, während Ketone 1 mit ungeradzahliger Kohlenstoffkette im Alkylrestes R α‐Methyl‐α‐aminosäuren 5 mit R ‐Konfiguration liefern. Bei Verzweigungen des Alkylrestes R in 1 ist die Anzahl der Kohlenstoffatome der längsten Kette maßgebend. Die Konfiguration der α‐Methyl‐α‐aminosäuren 5 , die aus den Aminonitrilen 3 entstehen, läßt sich aus der chemischen Verschiebung der Protonen dcr α‐Methylgruppe von 3 voraussagen. Über den stereochemischen Reaktionsverlauf bei der Bildung des neuen Chiralitätszentrums kann bisher keine Aussage gemacht werden.

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