Hydroxylamin‐Derivate, LX. Darstellung von Derivaten der 3‐Hydroxypropiohydroxamsäure unter Anwendung der Carbodiimid‐Methode

An C–2 substituierte 3‐Hydroxypropionsäuren kondensieren in Gegenwart aliphatischer Carbodiimide mit O ‐Alkylhydroxylaminen zu N ‐Alkoxy‐3‐hydroxypropionamiden ( 3 ). Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen können Nebenreaktionen weitgehend zurückgedrängt werden. Hydroxypivalinsäure ( Id ) und 2‐Phenyltropsäure ( If ) reagieren mit Hydroxylamin‐Base und Dicyclohexylcarbodiimid in unterschiedlicher Ausbeute zur Hydroxamsäure ( 4d,f ) und zum N , O ‐diacylierten Hydroxylamin ( 5d,f ). Als weiteres Produkt kann aus der Umsetzung der Hydroxypivalinsäure das 1,3‐Dicyclohexyl‐2‐(3‐hydroxy‐2,2‐dimethylpropionyloxy)guanidin ( 7d ) gewonnen werden. Als Nebenprodukte der Alkoxyamid‐Synthese fallen in Abhängigkeit von der Substitution an C‐2 der 3‐Hydroxypropionsäuren Verbindungen vom Typ 6, 8 und 10 an.