Transanulare Wechselwirkungen bei [2.2]Phanen, III. [2,2](2,6)Naphthalinophan und [2.2](2,6)Naphthalinophan‐1,11‐dien

Das chirale [2.2](2,6)Naphthalinophan 2 wurde ausgehend vom cyclischen Disulfid 7 über das Disulfon 8 durch Dampfphasen‐Pyrolyse synthetisiert. Die S‐analoge Stevens ‐Umlagerung des aus 7 erhaltenen Bis‐sulfoniumsalzes 10 ergab 12 , aus dem über 13 das [2.2](2,6)Naphthalinophan‐1,11‐dien 4 erhalten wurde. Bei diesen Synthesen war das Entstehen der achiralen Verbindungen 1 und 3 nicht nachzuweisen. Katalytische Hydrierung überführte 4 in 2 . — Über diastereomere Charge‐Transfer‐Komplexe mit (−)‐2‐(2,4,5,7‐Tetranitro‐9‐fluorenyliden‐aminooxy)propionsäure ließ sich 2 in seine Enantiomeren trennen. Anhand sterischer Modelle der Komplexe wird für (−)‐; 2 die S ‐Chiralität vorgeschlagen. — Die spektroskopischen Eigenschaften von 2, 4 und den in der voranstehenden Arbeit 1) beschriebenen [2.2]Phanen werden unter dem Gesichtspunkt der transanularen Wechselwirkung und der Moleküldeformation diskutiert.