Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, VII. Photolyse von β‐deuterierten 1‐ tert ‐Butyl‐2‐nitrobenzolen

Die Photolyse der β‐deuterierten 1‐ tert ‐Butyl‐2‐nitrobenzole 9–11 in Methanol verläuft ohne Markierungsverlust sowohl im zurückgewonnenen Ausgangsmaterial als auch in den Produkten. Bei der Belichtung von 1,4‐Di‐ tert ‐butyl‐2‐nitrobenzol ( 1 , R = tBu) in Methan‐[D]ol wird Deuterium weder in das Ausgangsmaterial noch in das Produkt 7 (R = tBu) eingebaut. Daraus folgt, daß das Diradikal 2 nicht zum Ausgangsmaterial 1 zurückkehrt, statt dessen cyclisiert es rasch zu 4 bzw. 5 . Eine Methylgruppe der Seitenkette in 9 bzw. 10 wird von der angeregten Nitrogruppe 4.1 ‐ bis 4.8 mal rascher angegriffen als eine Trideuterio‐methylgruppe.