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Photochemische [2π + 2σ]‐Cycloadditionen im Tetracyclo[4.3.0.0 2,4 .0 3,7 ]non‐8‐en‐System
Author(s) -
Prinzbach Horst,
Hunkler Dieter
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060614
Subject(s) - chemistry , dimethyl acetylenedicarboxylate , cycloaddition , isomerization , stereochemistry , ene reaction , medicinal chemistry , acetylenedicarboxylate , nonane , norbornadiene , organic chemistry , catalysis
Die durch direkte Lichtanregung ausgelöste Isomerisierung einiger Tetracyclo[4.3.0.0 2,4 .0 3,7 ]‐non‐8‐en‐Derivate 12 zu den Pentacyclo[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]nonan‐Analogen 16 wird beschrie‐ben. Die Spezifität dieser formalen [2π + 2σ]‐Cycloadditionen ist entscheidend von der Art des Lösungsmittels abhängig. Durch Pyrolyse des Di‐ tert ‐butylperesters 16c läßt sich das Grundsystem 16a zu 50% gewinnen. Die Pentacyclen 16 sind thermisch beständig und gehen mit „bishomodienophilen” Partnern keine Additionen ein. Die Strukturen der bei der Darstellung von 12b aus Norbornadien und Acetylendicarbonsäure‐dimethylester isolierten 1:4‐ bzw. 2:2‐Addukte werden als 19 bzw. 21 aufgeklart.