Premium
Eine degenerierte Butadienylcyclopropan‐Umlagerung im Bicyclo‐[5.1.0]octa‐2,4‐dien
Author(s) -
Grimme Wolfram,
von Eggers Doering William
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060611
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry , medicinal chemistry
Bicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐dien ( 1 ) erfährt, wie an der protonenmarkierten Verbindung 1‐H a ,H b gezeigt wird, oberhalb von 100°C eine degenerierte Butadienylcyclopropan‐Umlagerung und gleichzeitig eine degenerierte 1,5‐Wasserstoffverschiebung. Dieses erste Beispiel einer Buta‐dienylcyclopropan‐Umlagerung zeigt eine überraschende Stereochemie, die jedoch im Einklang mit einem aromatischen Übergangszustand steht. Die Sequenz beider Reaktionen tauscht die je vier in der Achtring‐Peripherie nicht benachbarten Kohlenstoffatome untereinander aus. Die Geschwindigkeitskonstanten beider Umlagerungen bei 150°C sind angegeben.