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Stereochemie der (2+2)‐Cycloaddukte von Dichlorvinylencarbonat an Cycloolefine und Benzol
Author(s) -
Scharf HansDieter,
Erb Wolfgang,
Borsdorff Horst Wolfram,
Wendisch Detlef
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060537
Subject(s) - chemistry , cyclohexene , cyclopentene , stereochemistry , benzene , cycloaddition , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die sensibilisierte Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (DCVC) an Cyclopenten und Cyclohexen führt zu stereoisomeren Bicyclo[n.2.O]alkancarbonaten, deren sterische Verknüpfungsmuster mit Hilfe der 1 H‐NMR‐Spektroskopie ermittelt werden. ‐ Dabei lassen sich die relativen anisotropen bzw. induktiven. Einflüsse der Carbonatgruppe bzw. der Chloratome auf die tertiären H‐Atome der Ringverknüpfung durch vergleichende Untersuchungen an strukturanalogen Derivaten 1,2) eindeutig differenzieren. Die Ergebnisse erlauben eine Bestätigung der exo ‐Struktur 1a des beschriebenen DCVC/Benzol‐(2+2)‐Cycloadduktes 3) . Die Charge‐Transfer‐Absorptionsbanden, die Mischungen von DCVC/Aromaten zugeschrieben werdend 4) , werden durch Oxalylchlorid verursacht, mit dem DCVC verunreinigt ist.