Darstellung von 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ allo ‐heptulopyranose‐Derivaten durch stereoselektive Reduktion von 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ ribo ‐2,3‐heptodiulopyranosen

Die Reduktion der 2,7‐Anhydro‐β‐D‐ ribo ‐2,3‐heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d , von denen die letzteren durch RuO 4 ‐Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7‐Anhydro‐4,5‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐ altro ‐heptulopyranose ( 1a ) („Isopropylidensedoheptulosan”) dargestellt werden können, mit NaBH 4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo ‐Konfiguration. Die freie 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ altro ‐heptulopyranose ( 4a ) wurde durch die Derivate 4b – 4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.