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Darstellung von 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ allo ‐heptulopyranose‐Derivaten durch stereoselektive Reduktion von 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ ribo ‐2,3‐heptodiulopyranosen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Soldat WolfDieter,
Köll Peter
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060534
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , monomer , hydrate , organic chemistry , catalysis , polymer
Die Reduktion der 2,7‐Anhydro‐β‐D‐ ribo ‐2,3‐heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d , von denen die letzteren durch RuO 4 ‐Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7‐Anhydro‐4,5‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐ altro ‐heptulopyranose ( 1a ) („Isopropylidensedoheptulosan”) dargestellt werden können, mit NaBH 4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo ‐Konfiguration. Die freie 2,7‐Anhydro‐β‐ D ‐ altro ‐heptulopyranose ( 4a ) wurde durch die Derivate 4b – 4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.