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Metallhydrazide, XVIII. Hydrazidolyse langkettiger 1‐Phenyl‐1‐alkene mit Natriumhydrazid
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Rauch Ernst,
Schulz Jutta
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060527
Subject(s) - chemistry , hydrazide , medicinal chemistry , alkene , alkyl , sodium , hydrazine (antidepressant) , cleavage (geology) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , geotechnical engineering , chromatography , fracture (geology) , engineering
Während Phenylalkene des Typs C 6 H 5 CHCH[CH 2 ] n –H mit n = 0–4 durch 4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 2] in äther auf 35°C zu mehr als 80% an der olefinischen Doppelbindung gespalten werden 2) , erfolgt bei längerkettigen Vertretern die Hydrazidolyse unter den gleichen Bedingungen in weit geringerem Maße (bei n = 5, 6, 7 zu 41, 9 und 3.5%) oder gar nicht (bei n = 11, 17). Unter verschärften Bedingungen (4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 6] in Diisopropyläther auf 55–60°C) werden auch die längerkettigen Vertreter in hohem Maße (bei n = 5, 7, 11, 17 zu 84, 82, 81 und 32%) gespalten.