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Reaktionen von Diazoalkanen mit vic. Polycarbonylverbindungen. VI. Versuche mit Chinisatinen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Donath Peter
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060519
Subject(s) - chemistry , epoxide , yield (engineering) , medicinal chemistry , diazo , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
Unsubstituiertes Chinisatin ( 7a ), dessen 1‐Methyl‐ ( 7b ) und 1‐Phenylderivate ( 7c ) und das Benzo [ ij ]chinolizintrion 7d wurden mit einigen aliphatischen Diazoverbindungen umgesetzt. Es wird angenommen, daß die Reaktionen mit einer Addition (zum Zwitterion 8 ) beginnen. Letzteres kann sich durch Prototropie zum Diazoaldol 12 isomerisieren oder unter N 2 ‐Abspaltung in das Epoxid 9 oder das Dioxol 11 umwandeln. Während Epoxide 9 sehr stabil sind, aber mit HCl das 3‐Chlor‐4‐hydroxycarbostyril 10 liefern, wandelt sich das Dioxol 11 allmählich unter Abspaltung von R′CHO zum aci ‐Redukton 14 um; mit Säuren erfolgt Ringerweiterung von 12 zu Benzazepin‐Derivaten 13 .