Premium
Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXI. Synthese und Reaktionen von 5‐Amino‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäure
Author(s) -
Paulsen Hans,
Mäckel Eberhard
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060518
Subject(s) - chemistry , hydrogenolysis , stereochemistry , furanose , hydrolysis , ring (chemistry) , amide , acid hydrolysis , catalysis , organic chemistry
5‐Benzylamino‐5‐desoxy‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐β‐ L ‐idofuranurononitril ( 1a ) läßt sich mit Wasser zum Amid 4 oder zur Säure 2 hydrolysieren, von der eine Reihe von Derivaten dargestellt wurden. Hydrogenolyse von 2 liefert 5‐Amino‐5‐desoxy‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐ L ‐idofuranuron‐säure ( 10 ), aus der über die Benzyloxycarbonylverbindung 16 freie 5‐Amino‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäure gewinnbar ist. Diese liegt bevorzugt im Gleichgewicht von Furanose‐Form 24 und Piperidin‐Form 27 vor, in dem die letztere Form erheblich überwiegt.