Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXI. Synthese und Reaktionen von 5‐Amino‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäure

5‐Benzylamino‐5‐desoxy‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐β‐ L ‐idofuranurononitril ( 1a ) läßt sich mit Wasser zum Amid 4 oder zur Säure 2 hydrolysieren, von der eine Reihe von Derivaten dargestellt wurden. Hydrogenolyse von 2 liefert 5‐Amino‐5‐desoxy‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐ L ‐idofuranuron‐säure ( 10 ), aus der über die Benzyloxycarbonylverbindung 16 freie 5‐Amino‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäure gewinnbar ist. Diese liegt bevorzugt im Gleichgewicht von Furanose‐Form 24 und Piperidin‐Form 27 vor, in dem die letztere Form erheblich überwiegt.