Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga‐Reihe, I. ( d , l )‐Desäthylibogamin | Zendy

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Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga‐Reihe, I. ( d , l )‐Desäthylibogamin

Author(s) -

Rosenmund Peter,

Haase Wolfgang H.,

Bauer Jürgen,

Frische Rainer

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060511

Subject(s) - chemistry , azepine , medicinal chemistry , stereochemistry

Das Enamin 6 des 4‐Oxo‐1‐cyclohexancarbonsäure‐äthylesters wird mit o ‐Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3‐Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis ‐3‐(2‐Indolyl)‐4‐oxo‐1‐cyclohexancarbonsäure‐äthylester ( 9 ), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis ‐Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17 , Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3 .

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