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Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga‐Reihe, I. ( d , l )‐Desäthylibogamin
Author(s) -
Rosenmund Peter,
Haase Wolfgang H.,
Bauer Jürgen,
Frische Rainer
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060511
Subject(s) - chemistry , azepine , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Enamin 6 des 4‐Oxo‐1‐cyclohexancarbonsäure‐äthylesters wird mit o ‐Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3‐Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis ‐3‐(2‐Indolyl)‐4‐oxo‐1‐cyclohexancarbonsäure‐äthylester ( 9 ), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis ‐Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17 , Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3 .