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Perhalogenmethylthio‐Heterocyclen, IV. Cl 3–n F n CS‐Substituierte Ketone und Diketone sowie deren Kondensation mit Phenylhydrazin
Author(s) -
Bayreuther Horst,
Haas Alois
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060507
Subject(s) - chemistry , phenylhydrazine , ketone , medicinal chemistry , acetone , ethyl acetoacetate , yield (engineering) , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
Die Umsetzung von F 3 CSCl mit Aceton bzw. 2‐Butanon führt zu (Trifluormethylthio)aceton bzw. 3‐(Trifluormethylthio)‐2‐butanon ( 2a, b ). Letzteres reagiert mit Hydroxylamin‐hydrochlorid zum entsprechenden Oxim. Perhalogenmethansulfenylchloride liefern mit 2,4‐Pentandion in 3‐Stellung Cl 3–n F n CS‐substituierte Produkte ( 3a‐ c ). Diese kondensieren mit Phenylhydrazin zu 4‐(Perhalogenmethylthio)‐3,5‐dimethyl‐phenylpyrazolen ( 5a – c ). Die Substitution von Acetessigsäure‐äthylester mit Cl 3–n F n CSCl erfolgt in 2‐Stellung ( 4b, c ). Die erhaltenen Produkte lassen sich mit Phenylhydrazin zu 4‐(Perhalogenmethylthilo)‐pyrazolonen ( 6b, c ) cyclisieren.