Purine, X. Überführung von Xanthin‐ und Guanin‐Derivaten in Quartärsalze und eine neue Purin → Pteridin‐Umlagerung | Zendy

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Purine, X. Überführung von Xanthin‐ und Guanin‐Derivaten in Quartärsalze und eine neue Purin → Pteridin‐Umlagerung

Author(s) -

Eistetter Klaus,

Pfleiderer Wolfgang

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060505

Subject(s) - chemistry , xanthine , stereochemistry , pyrimidine , pteridine , alkaline hydrolysis , ring (chemistry) , bicyclic molecule , amidine , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry , enzyme

Die Synthese verschiedener 7,9‐disubstituierter Purinium‐Salze 7 – 24 durch Quartärsalz‐Bildung aus Xanthin‐ und Guanin‐Derivaten mittels einer Reihe von Halogenverbindungen in DMF wird beschrieben. Durch alkalische Ringöffnung des 7‐Cyanmethyl‐ ( 22 ) und 7‐(Äthoxycarbonylmethyl)‐9‐methylguaninium‐Ions ( 7 ) und nachfolgende Recyclisierung entsteht unter Ringerweiterung das 8‐Methylisoxanthopterin ( 29 ). Die Strukturen der synthetisierten Verbindungen werden durch p K ‐Werte, UV‐ und NMR‐Spektren gesichert.

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