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Purine, X. Überführung von Xanthin‐ und Guanin‐Derivaten in Quartärsalze und eine neue Purin → Pteridin‐Umlagerung
Author(s) -
Eistetter Klaus,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060505
Subject(s) - chemistry , xanthine , stereochemistry , pyrimidine , pteridine , alkaline hydrolysis , ring (chemistry) , bicyclic molecule , amidine , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry , enzyme
Die Synthese verschiedener 7,9‐disubstituierter Purinium‐Salze 7 – 24 durch Quartärsalz‐Bildung aus Xanthin‐ und Guanin‐Derivaten mittels einer Reihe von Halogenverbindungen in DMF wird beschrieben. Durch alkalische Ringöffnung des 7‐Cyanmethyl‐ ( 22 ) und 7‐(Äthoxycarbonylmethyl)‐9‐methylguaninium‐Ions ( 7 ) und nachfolgende Recyclisierung entsteht unter Ringerweiterung das 8‐Methylisoxanthopterin ( 29 ). Die Strukturen der synthetisierten Verbindungen werden durch p K ‐Werte, UV‐ und NMR‐Spektren gesichert.