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Perhydrodibenz[ a . j ]anthracen‐14‐one, I. Synthese 2‐substituierter Dibenz[ a . j ]anthracen‐Derivate
Author(s) -
Snatzke Günther,
Kunde Klaus
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060433
Subject(s) - chemistry , anthracene , intramolecular force , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , bicyclic molecule , organic chemistry
Ausgehend von (2‐Methyl‐1‐naphthyl)‐1‐naphthyl‐keton ( 2 ) wird über SeO 2 ‐Oxidation oder radikalische Bromierung der CH 3 ‐Gruppe und anschließenden Ringschluß Dibenz[ a . j ]anthracen‐14(7H)‐on ( 8 ) als Modellverbindung aufgebaut. Beim 7‐Methyl‐Homologen 19 von 2 ist der zweite Weg günstiger. Als potentielle Vorstufe der gewünschten Perhydroverbindung wurde so 14‐Acetoxydibenz[ a . j ]anthracen‐2‐carbonsaure‐methylester ( 47 ) synthetisiert. Photochemische Cyclodehydrierung von ( E )‐2‐Styrylphenanthren ( 55 ) gibt nur das strukturisomere Benzo [ c ]chrysen ( 54 ). Die intramolekulare Disproportionierung von (2‐Formyl‐1 ‐naphthyl)‐1‐naphthyl‐ketonen zu Phthaliden verläuft unter sehr milden Bedingungen. Die NMR‐Spektren der Verbindungen werden diskutiert, und die bevorzugte Konformation von Di‐1‐naphthyl‐ketonen mit einem Substituenten an C‐2 wird daraus erschlossen.