Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, III.  Hydroxylierung von 5‐Alkyl‐2‐(benzolsulfonylamino)pyrimidinen und strukturverwandten Antidiabetika | Zendy

Siewert Gerhard | Zendy; Kieslich Klaus | Zendy; Hover GeorgAlexander | Zendy; Rosenberg Douwe | Zendy

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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, III. Hydroxylierung von 5‐Alkyl‐2‐(benzolsulfonylamino)pyrimidinen und strukturverwandten Antidiabetika

Author(s) -

Siewert Gerhard,

Kieslich Klaus,

Hover GeorgAlexander,

Rosenberg Douwe

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060426

Subject(s) - chemistry , hydroxylation , alkyl , stereochemistry , isopropyl , medicinal chemistry , ring (chemistry) , cyclohexane , organic chemistry , enzyme

5‐Alkyl‐2‐(arylsulfonylamino)pyrimidine ( 1 – 5 und 11 – 16 ) wurden mikrobiologisch hydroxyliert. Mit Streptomyces griseolus wurden Propyl‐, Butyl‐ und lsobutylgruppen an C‐2, äthylgruppen an C‐1, Isopropylgruppen an C‐1 und C‐2, sowie Neopentylgruppen an C‐3 hydroxyliert. Die Antidiabetika Glibenclamid ( 25 ) und Glisoxepid ( 29 ) mit Sulfonylharnstoff‐Struktur wurden zu Sulfonamiden abgebaut, ferner wurden in 2‐ und 4‐Stellung des Cyclohexanrings von 25 Hydroxylgruppen eingeführt.

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