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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, III. Hydroxylierung von 5‐Alkyl‐2‐(benzolsulfonylamino)pyrimidinen und strukturverwandten Antidiabetika
Author(s) -
Siewert Gerhard,
Kieslich Klaus,
Hover GeorgAlexander,
Rosenberg Douwe
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060426
Subject(s) - chemistry , hydroxylation , alkyl , stereochemistry , isopropyl , medicinal chemistry , ring (chemistry) , cyclohexane , organic chemistry , enzyme
Abstract 5‐Alkyl‐2‐(arylsulfonylamino)pyrimidine ( 1 – 5 und 11 – 16 ) wurden mikrobiologisch hydroxyliert. Mit Streptomyces griseolus wurden Propyl‐, Butyl‐ und lsobutylgruppen an C‐2, äthylgruppen an C‐1, Isopropylgruppen an C‐1 und C‐2, sowie Neopentylgruppen an C‐3 hydroxyliert. Die Antidiabetika Glibenclamid ( 25 ) und Glisoxepid ( 29 ) mit Sulfonylharnstoff‐Struktur wurden zu Sulfonamiden abgebaut, ferner wurden in 2‐ und 4‐Stellung des Cyclohexanrings von 25 Hydroxylgruppen eingeführt.