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Übergangsmetall‐Carben‐Komplexe, LIV. Der Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)‐Rest als Amino‐Schutzgruppe für Peptid‐Synthesen
Author(s) -
Weiß Karin,
Fischer Ernst Otto
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060424
Subject(s) - chemistry , carbene , chromium , dipeptide , medicinal chemistry , stereochemistry , derivative (finance) , aminolysis , peptide , organic chemistry , catalysis , biochemistry , financial economics , economics
Abstract Die Aminolyse von Pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carben]chrom(0) mit den Aminosäureestern L ‐Phe‐OMe, L ‐Pro‐OMe und L ‐Ala‐oMe liefert die entsprechenden N ‐Carbenkomplexe 1‐3 aus Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0) und den L ‐Aminosäure‐methylestern. Am Beispiel des L ‐Ala‐OMe‐Derivates wird die Verwendung des Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)‐Restes als Amino‐Schutzgruppe für Peptidsynthesen untersucht. Nach der alkalischen Verseifung des Methylesters führt die Umsetzung mit L ‐Ala‐OMe nach der NHS/DCCD‐Methode zum Dipeptid‐Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben‐ L ‐Ala‐ L ‐Ala‐OMe)chrom(0) (5), das in analoger Reaktion Zum Tripeptid‐Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben‐ L ‐Ala‐ L ‐Ala‐ L ‐Ala‐OMe)chrom(0) ( 6 ) umgesetzt wird. 1 H‐NMR‐, IR‐ und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert. Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Trifluoressigsäure bei 20°C.