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Die 5′‐Carboxylgruppe als Schutzfunktion bei Nucleosidumwandlungen. Synthese von 2′‐Desoxyadenosin
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Machat Rudolf,
Schloz Ulrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060422
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxymethyl , deoxyadenosine , nucleoside , adenosine , biochemistry
Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′‐ O ‐Isopropylidenadenosin ( 1 ) in die Adenosin‐5′‐carbonsäureester 2b , c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′‐Alkoxycarbonylgruppe zur 5′‐Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′‐Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8‐Brom‐2′‐ O ‐tosyladenosin ( 8 ) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′‐Desoxy‐adenosin ( 9 ).