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Pilzinhaltsstoffe, 22. Oxidative Cyclisierung von Hydroxybenzophenonen
Author(s) -
Franck Burchard,
Zeidler Ulrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060416
Subject(s) - chemistry , oxidative phosphorylation , natural product , diphenyl ether , ether , stereochemistry , phenol , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry
Nach Grisanen ( 2 ) und Xanthonen ( 3 ) konnte nun auch das dritte, in Pilzen verbreitete Naturstoff‐Grundgerüst dieses Typs ( 4 ) durch oxidative Cyclisierung von Hydroxybenzo‐phenonen in Anlehnung an die Biosynthese dargestellt werden. Einfach und mit hoher Ausbeute wurden so die 10‐Alkyldihydroxanthone 16 und 30 gewonnen und Möglichkeiten zu weiterführenden Naturstoffsynthesen eröffnet. Die Kondensationsprodukte 18 und 26 mit Grisan‐ bzw. 10‐Methoxydihydroxanthon‐Struktur sowie 16 ließen sich durch Dienon‐Phenol‐Umlagerung in einen Diphenyläther bzw. Xanthone umlagern.