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Asymmetrische Synthesen mit 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen, III. Synthese von N ‐Pivaloyl‐ L ‐ tert ‐leucyl‐ L ‐valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung
Author(s) -
Frauendorfer Erich,
Steglich Wolfgang,
Weygand Friedrich
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060336
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die bei der Umsetzung von 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen mit chiralen α‐Amino‐säure‐estern auftretende hohe asymmetrische Induktion 1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L ‐ L (oder D ‐ D )‐Dipeptid‐Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N ‐Pivaloyl‐ L ‐ tert ‐leucyl‐ L ‐valins ( 5 ) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.