Asymmetrische Synthesen mit 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen, III. Synthese von  N ‐Pivaloyl‐ L ‐ tert ‐leucyl‐ L ‐valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung | Zendy

Frauendorfer Erich | Zendy; Steglich Wolfgang | Zendy; Weygand Friedrich | Zendy

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Asymmetrische Synthesen mit 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen, III. Synthese von N ‐Pivaloyl‐ L ‐ tert ‐leucyl‐ L ‐valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung

Author(s) -

Frauendorfer Erich,

Steglich Wolfgang,

Weygand Friedrich

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060336

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Die bei der Umsetzung von 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen mit chiralen α‐Amino‐säure‐estern auftretende hohe asymmetrische Induktion 1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L ‐ L (oder D ‐ D )‐Dipeptid‐Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N ‐Pivaloyl‐ L ‐ tert ‐leucyl‐ L ‐valins ( 5 ) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.

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