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Synthese von Polyhydroxycycloheptanen
Author(s) -
Dyong Ingolf,
Bonn Ruiner
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060328
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die theoretischen Voraussetzungen für den erfolgreichen Ringschluß einer Hexodialdose mit Nitromethan werden diskutiert, und die Nitromethansynthese von 2,3:4,5‐Di‐ O ‐benzyliden‐ L ‐ manno ‐hexodialdose ( 4 ) zum Gemisch isomerer 3,4:5,6‐Di‐ O ‐benzyliden‐I‐nitro‐1‐desoxycycloheptite ( 6 ) wird beschrieben. Die Struktur von 6 wird durch spektroskopische Untersuchungen und Derivatbildungen zu 7–9 bewiesen. Die vier theoretisch möglichen 1‐Amino‐1‐desoxycycloheptit‐hydrochloride 10 werden durch Ionenaustausch‐chromato‐graphie getrennt und drei der Isomeren kristallin erhalten. Durch stereochemische Betrachtungen und durch Anwendung der Potentialfunktion von Kitaigorodsky wird versucht, zwei der Isomeren 10 in ihrer Konfiguration zuzuordnen.