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Heterocyclen aus Lactonen, Lactamen und Thiollactonen, XV. Zur Reaktion von α‐Acyl‐ und α‐Alkoxyäthyliden‐Δ β,γ ‐butenoliden mit Amidinen, Guanidinen und Hydrazinen
Author(s) -
Wolfers Heinrich,
Kraatz Udo,
Korte Friedhelm
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060318
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mit Amidinen, Guanidinen oder Hydrazinen reagieren die α‐Acyl‐Δ β,γ ‐butenolide 2a, b nur zu den Enolaten 3a–e . Dagegen bilden die Enoläther 4a–c der α‐Acylbutenolide mit Amidinen sowie Guanidinen unter Lactonringöffnung 5‐Phenacyl‐ bzw. 5‐Acetonyl‐6‐pyrimidone 6a–n und mit Hydrazinen die entsprechenden 5‐Pyrazolone 7a, b . Von den 6‐Pyrimidonderivaten cyclisieren 61–n spontan oder bereits unter milden Bedingungen zu den Furo[2,3‐ d ]pyrimidinen 8a–c . Die IR‐ und NMR‐Spektren der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

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