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Reaktionen von Diazoalkanen mit α‐Diketonen und Chinonen, XXI. Umsetzungen von Diazoalkanen mit 2,6‐Dichlor‐ p ‐benzochinon
Author(s) -
Eistert Bernd,
Riedinger Jürgen,
Küffner Günter,
Lazik Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060302
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Einwirkung von Diazomethan und ‐äthan auf 2,6‐Dichlor‐ p ‐benzochinon ( 9 ) erfolgt Addition je einer Diazoalkan‐Molekel an die beiden C=C‐Doppelbindungen, Epoxidierung einer C=O‐Gruppe und N ‐Alkylierung zu 7 bzw. 11 , wobei die Chlor enthaltenden Zwischenprodukte 5, 6 bzw. 10 isoliert werden können. Mit Diazoessigester reagiert 9 unter Bildung des Epoxids 15 , wobei 13 und 14 als Zwischenprodukte angenommen werden. Oxidierende Hydrolyse (mit Salpetersäure) baut das Epoxid 15 zur Dicarbonsäure 12 ab, die durch Diazomethan zum Diester 8 methyliert wird. Letzterer ist erwartungsgemäß nicht identisch mit dem aus 2,5‐Dichlor‐ p ‐benzochinon ( 1 ) und Diazoessigester über die Zwischenprodukte 2e → 3d erhältlichen Diester 4e .