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Synthese von racem . 5,6‐ cis ‐ und ‐ trans ‐Kawain‐5‐ol
Author(s) -
Hänsel Rudolf,
Schulz Jutta
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060222
Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereochemistry , allylic rearrangement , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Oxidation von racem . Kawain ( 2 ) mit Selendioxid ergibt 20% eines Gemisches von racem . 5,6‐ cis ‐ ( 3 ) und ‐ trans ‐Kawain‐5‐ol ( 4 ), das an Aluminiumoxid getrennt wird. Das 7,8‐Dihydroderivat 1 der cis ‐Verbindung zeigt bis auf den Schmelzpunkt und die optische Aktivität Übereinstimmung aller Eigenschaften mit dem aus dem Rauschpfeffer ( Piper methysticum ) isolierten (+)‐Dihydrokawain‐5‐ol. Die NMR‐ und Massenspektren der 5,6‐diastereomeren Kawainole werden diskutiert.