Synthese von  racem . 5,6‐ cis ‐ und ‐ trans ‐Kawain‐5‐ol | Zendy

Hänsel Rudolf | Zendy; Schulz Jutta | Zendy

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Synthese von racem . 5,6‐ cis ‐ und ‐ trans ‐Kawain‐5‐ol

Author(s) -

Hänsel Rudolf,

Schulz Jutta

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060222

Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereochemistry , allylic rearrangement , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Oxidation von racem . Kawain ( 2 ) mit Selendioxid ergibt 20% eines Gemisches von racem . 5,6‐ cis ‐ ( 3 ) und ‐ trans ‐Kawain‐5‐ol ( 4 ), das an Aluminiumoxid getrennt wird. Das 7,8‐Dihydroderivat 1 der cis ‐Verbindung zeigt bis auf den Schmelzpunkt und die optische Aktivität Übereinstimmung aller Eigenschaften mit dem aus dem Rauschpfeffer ( Piper methysticum ) isolierten (+)‐Dihydrokawain‐5‐ol. Die NMR‐ und Massenspektren der 5,6‐diastereomeren Kawainole werden diskutiert.

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