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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, LII. Ringschlußreaktionen auf der Basis von cis,cis ‐1,5‐Cyclo‐octadien

Author(s) -

Stetter Hermann,

Heckel Klaus

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060137

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Ausgehend von cis,cis ‐1,5‐Cyclooctadien ( 1 ) werden neue Methoden zur Darstellung von 9‐Oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐dien ( 15 ) und N ‐( p ‐Toluolsulfonyl)‐9‐azabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐dien ( 6 ) beschrieben. Die Schwefeldichloridanlagerung an 6 oder dessen Hydroxybromierung führen zum 2‐Thia‐6‐azaadamantan‐System 20 und zum 2‐Oxa‐6‐azaadamantan‐System 21 . Durch die Reaktion von N,N ‐Dibrom‐ p ‐toluolsulfonamid ( 11 ) mit bicyclischen Diolefinen ( 12, 6, 15 ) wird ein einfacher Zugang zu Verbindungen vom Typ des 2‐Azaadamantans ( 14a ), 2,6‐Diazaadamantans ( 19a ) und 2‐Oxa‐6‐azaadamantans ( 17a ) eröffnet.

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