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Der induktive Effekt in monosubstituierten Alkanen, III. Die 1 H‐NMR‐Spektren von 2‐Halogenbutanen
Author(s) -
Schrumpf Gerd
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060130
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die 1 H‐NMR‐Spektren von 2‐Chlor‐, 2‐Brom‐ und 2‐Jodbutan wurden auf chemische Verschiebungen und Kopplungskonstanten hin analysiert, die Abhängigkeit der gewonnenen Daten von der Natur des Substituenten und von der Rotationsisomerie der Kohlenstoff‐Kette wurde diskutiert. Während der Gang der verschiedenen chemischen Verschiebungen nicht ausschließlich durch die Elektronegativität der Substituenten bestimmt wird, hängen die vicinalen Kopplungskonstanten vom induktiven Effekt der Substituenten und von ihrer Entfernung von dem miteinander koppelnden Protonenpaar ab. Abweichungen hiervon konnten einheitlich auf Unterschiede der Konformerenstruktur der 2‐Halogenbutane zurückgeführt werden. Die chemischen Verschiebungen im Absorptionsbereich von Methylen‐Wasserstoffen wurden mit Hilfe der zugehörigen vicinalen Kopplungskonstanten und der Lösungsmittel‐Abhängigkeit der Abschirmung eindeutig je einem der beiden diastereotopen Protonen zugeordnet. 13 CH‐Kopplungskonstanten über eine und mehrere Bindungen wurden ermittelt.