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Hetarine, XVI. Seitenkettencyclisierung bei 3,4‐Dehydropyridin‐Derivaten

Author(s) -

Kauffmann Thomas,

Fischer Heinz

Publication year - 1973

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19731060127

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Einwirkung von Lithiumamiden in trockenen inerten Lösungsmitteln auf 3‐(2‐Aminoäthyl)‐5‐brompyridin sowie auf 3‐Benzoylamino‐5‐brompyridin führte zu 2,3‐Dihydro‐1 H ‐pyrrolo[3,2‐ c ]pyridin ( 3 ) (56%) bzw. 2‐Phenyloxazolo[4,5‐ c ]pyridin ( 6 ) (8%). Die Cyclisierungsschritte bei diesen Umsetzungen sind die ersten an heterocyclischen Arinen beobachteten intramolekularen Basenadditions‐Reaktionen. — Das benötigte 3‐(2‐Aminoäthyl)‐5‐brompyridin wurde über 5 rein isolierte Zwischenstufen aus 5‐Bromnicotinsäure‐äthylester synthetisiert.

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