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Hetarine, XVI. Seitenkettencyclisierung bei 3,4‐Dehydropyridin‐Derivaten
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Fischer Heinz
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060127
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Einwirkung von Lithiumamiden in trockenen inerten Lösungsmitteln auf 3‐(2‐Aminoäthyl)‐5‐brompyridin sowie auf 3‐Benzoylamino‐5‐brompyridin führte zu 2,3‐Dihydro‐1 H ‐pyrrolo[3,2‐ c ]pyridin ( 3 ) (56%) bzw. 2‐Phenyloxazolo[4,5‐ c ]pyridin ( 6 ) (8%). Die Cyclisierungsschritte bei diesen Umsetzungen sind die ersten an heterocyclischen Arinen beobachteten intramolekularen Basenadditions‐Reaktionen. — Das benötigte 3‐(2‐Aminoäthyl)‐5‐brompyridin wurde über 5 rein isolierte Zwischenstufen aus 5‐Bromnicotinsäure‐äthylester synthetisiert.