Umsetzungen N ‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen

Carbamoylamidine der allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R 2 zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH‐Valenzschwingungsbande im IR‐Spektrum mit Werten bis über 600 cm −1 als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R 1 –R 5 eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb‐amoylamidinen mit größeren Resten R 2 wird durch eine Verdrillung der Bindung C 2 –N 3 am besten erklärt.