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Solvolyse von 1‐Aryl‐2‐adamantyl‐tosylaten; Einfluß von β‐Arylsubstitution auf verbrückte und unverbrückte Carbonium‐Ionen
Author(s) -
Lenoir Dieter
Publication year - 1973
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19731060112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 1‐Aryl‐2‐adamantanole 11b,12b, 13b und 17a werden nach dem „Protoadamantan‐Verfahren” synthetisiert. Die Solvolyse ihrer Tosylate wird in 80proz. Äthanol und 60proz. Aceton untersucht (β‐Aryl/H‐Geschwindigkeitsverhältnisse, Solvolyseprodukte, Reaktions‐konstanten). Während eine Alkylgruppe an C‐1 einen beträchtlichen Einfluß auf die Natur des sekundären 2‐Adamantyl‐Ions ausübt, zeigt eine Arylgruppe einen geringeren Effekt. Der unterschiedliche Einfluß einer β‐ständigen Alkyl‐ und Arylgruppe auf eine positive Ladung bzw. Teilladung an einem sp 3 ‐hybridisierten C‐Atom wird durch den unterschiedlichen induktiven Effekt beider Gruppen interpretiert.