Reaktionen von Diazoalkanen mit α‐Diketonen und Chinonen, XX Zur Konstitution der von H. v. Pechmann aus Diazomethan und Benzochinon‐(1.4) erhaltenen Produkte und einiger Derivate

p ‐Benzochinon liefert mit ätherischer Diazomethanlösung, wie zuerst v. Pechmann fand, sofort ein beim Abfiltrieren meistens verpuffendes Addukt 2 (oder 4 ), das sich im Reaktionsgemisch langsam, mit Alkali rascher in ein schwerlösliches Produkt umwandelte, welches er für ein Isomeres hielt. Es wird nun gezeigt, daß es ein Dehydrierungsprodukt ( 5 ) des Addukts 2 ist. Zugabe von Dehydrierungsmittel erhöht die Ausbeute an 5 erheblich. 5 entsteht auch über zersetzliche Addukte hinweg aus Mono‐, am besten aus 2.5‐Dihalogen‐benzochinonen 7 mit Diazomethan, was die S 2 ‐Symmetrie für 5 beweist. Diazoäthan reagiert analog; Diazoessigester liefert den Diester 14 , der durch Hydrolyse und Decarboxylierung ebenfalls 5 ergibt.