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Einfache Darstellung von Hexakis(organylthio)äthanen Pyrolyse von Hexakis(arylthio)äthanen Hinweise auf eine CC‐Dissoziation
Author(s) -
Seebach Dieter,
Beck Albert K.
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721051217
Subject(s) - chemistry , tris , medicinal chemistry , methyllithium , ethylene , thermal decomposition , bond cleavage , ketene , dissociation (chemistry) , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Kupplung von Tris(arylthio)‐ und Tris(alkylthio)methyllithium‐Verbindungen 6 mit Jod führt zu Hexakis(organylthio)äthanen 7 – 10 . Beim Erhitzen des Phenylderivates 7a tritt oberhalb von 100° in verschiedenen Lösungsmitteln Zersetzung zu Diphenyldisulfid ( 11a ), Dithiobenzoesäure‐phenylester ( 12a ), Tris(phenylthio)methan ( 13a ), Tetrakis(phenylthio)‐äthylen ( 14a ) und Tetrakis(phenylthio)methan ( 15a ) ein. Auch 15a liefert bei höherer Temperatur diese Produkte. Durch 13 C‐Markierung wird bewiesen, daß der Bildung des Äthylens 14a aus dem Äthan 7a eine C–C‐Dissoziation vorausgeht. Alle Befunde lassen sich damit erklären, daß die Äthane 7 unter C–C‐, die Methane 15 unter ArS–C‐Dissoziation zunächst Tris(arylthio)methyl‐Radikale liefern.