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Synthese des Narciprimins und verwandter Verbindungen
Author(s) -
Mondon Albert,
Krohn Karsten
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721051127
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es werden Modellreaktionen zur Darstellung unsymmetrisch substituierter Phenanthridone durch Photocyclisierung von Benzaniliden untersucht. Zum Beispiel läßt sich Arolycoricidin ( 2 ) aus 18 über 20 in einfacher Weise gewinnen. Die Synthese des Narciprimins ( 1 ) gelingt dagegen nur durch Bestrahlung einer bromierten Vorstufe wie 28 ; dabei entsteht der Dibenzyläther 36 , der partiell oder vollständig zu 35 und 1 entbenzyliert werden kann. Aus 36 ist das bisher unbekannte N ‐Methyl‐narciprimin ( 40 ) bequem zugänglich. Aus dem N ‐Methyl‐phenanthridon‐Derivat 46 , das am einfachsten durch Photoringschluß aus 45 erhältlich ist, gelangt man in wenigen Reaktionsschritten zum Permethyl‐isonarciprimin ( 3 ) und dem analogen Permethyl‐isoarolycoricidin ( 4 ). Bei einer modifizierten Pschorr ‐Synthese für 46 fanden wir die neuen Spirocyclohexadienyl‐Dimeren 51 a und c .