Synthese der natürlich vorkommenden 4′‐γ.γ‐Dimethyl‐allyläther von 5.7.4′‐Trihydroxy‐flavanon (Selinon) und 5.4′‐Dihydroxy‐7.3′‐dimethoxy‐flavanon | Zendy

Aurnhammer Gerold | Zendy; Mohan Chari V. | Zendy; Wagner Hildebert | Zendy

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Synthese der natürlich vorkommenden 4′‐γ.γ‐Dimethyl‐allyläther von 5.7.4′‐Trihydroxy‐flavanon (Selinon) und 5.4′‐Dihydroxy‐7.3′‐dimethoxy‐flavanon

Author(s) -

Aurnhammer Gerold,

Mohan Chari V.,

Wagner Hildebert

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721051103

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die optisch aktiven 5.7.4′‐Trihydroxy‐flavanon‐4′‐[γ.γ‐dimethyl‐allyläther] ( 5 ) (Selinon) aus Selinum vaginatum Clarke und 5.4′‐Dihydroxy‐7.3′‐dimethoxy‐flavanon‐4′[γ.γ‐dimethylallyl‐äther] ( 8 ) aus Melicope sarcococca Laut. wurden durch partielle Synthese der racemischen Verbindungen in ihrer Struktur bestätigt. Phloracetophenon‐4‐ 0 ‐β‐neohesperidosid wurde mit 4‐[γ.γ‐Dimethyl‐allyloxy]‐benzaldehyd ( 2 ) bzw. 3‐Methoxy‐4[γ.γ‐dimethyl‐allyloxy]‐benzaldehyd ( 3 ) zum Chalkonglykosid kondensiert, zum Flavanonglykosid ( 4 bzw. 6 ) isomerisiert und enzymatisch zum Aglykon (±)‐Selinon ( 5 ) bzw. (±)‐5.7‐Dihydroxy‐3′‐methoxy‐4′‐[γ.γ‐dimethyl‐allyloxy]‐flavanon ( 7 ) hydrolysiert. 7 wurde mit Diazomethan zu (±)‐5‐Hydroxy‐7.3′‐dimethoxy‐4′‐[γ.γ‐dimethyl‐allyoxy]‐flavanon ( 8 ) methyliert.

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