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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XVII. Acyloxonium‐Umlagerung von 4‐Amino‐4‐desoxy‐D‐glucose‐Verbindungen zu Derivaten der 4‐Amino‐2.6‐anhydro‐4‐desoxy‐D‐altrose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Kristinsson Össur
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721051033
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Benzamino‐1.2.3.6‐tetra‐ O ‐benzoyl‐4‐desoxy‐α,β‐D‐glucopyranose ( 3a + 3b ) reagiert mit siebenfachem Überschuß an SbCl 5 zum 2′‐Phenyl‐(1α‐chlor‐2.6‐anhydro‐1.3.4‐tridesoxy‐D‐altropyranoso)[4.3‐ d ]‐Δ 2 '‐oxazolin ( 13 ). Die Reaktion verläuft über acht Reaktionsstufen unter Einschluß von Acyloxonium‐Umlagerungen, 2.6‐Nachbargruppenreaktion und Chlorierungsreaktionen. Die Strukturaufklärung von 13 wird diskutiert.