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Untersuchungen in der Pyrimidinreihe, XXVIII Synthese und Eigenschaften 3‐substituierter Fervenuline
Author(s) -
Blankenhorn Gunter,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721051022
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ein neues Syntheseprinzip zur Darstellung von Fervenulin ( 1 ) und seinen 3‐substituierten Derivaten ( 20 – 32 ) wird beschrieben. Es besteht in der nitrosierenden Cyclisierung von Hydrazonen ( 6 – 13 ) des 4‐Hydrazino‐1.3‐dimethyl‐uracils ( 4 ) bzw. dem. säurekatalysierten Ringschluß der entsprechenden 5‐Nitroso‐Derivate ( 14 – 19 ). Oxydation des 5.7‐Dioxo‐6.8‐dimethyl‐5.6.7.8‐tetrahydro‐pyrimido[5.4‐ e ]‐ as ‐triazin‐Systems mit H 2 O 2 in Trifluoressigsäure führt zu N ‐1‐Oxiden ( 33 – 35 ). Die Substanzen werden durch UV‐Spektren und p K ‐Werte charakterisiert.