s‐Triazinthione, V. Die Reaktion von N‐substituierten Amidino‐Verbindungen mit Acylsenfölen

Die Reaktion von Aroylsenfölen und Äthoxycarbonylsenföl mit N ‐Phenyl‐amidino‐Verbindungen führt in vielen Fällen zu Gemischen von N ‐Phenyl‐triazinthionen ( 1–3 , 7 ), bedingt durch Reaktion am substituierten N des Amidins, und N ‐Imidoyl‐ N ‐aroyl‐thioharnstoffen (1:1‐Addukten) ( 4–6 , 8 ), bedingt durch Reaktion an der NH‐Gruppe des Amidins. Die letztgenannte Reaktion ist die allgemeinere. Das Verhältnis von Triazin und 1:1‐Addukt ist stark abhängig von der Reaktionstemperatur und von der Art der Amidino‐Verbindung. Hierbei nehmen die S ‐Alkyl‐ N ‐phenyl‐isothioharnstoffe eine Sonderstellung ein (Bevorzugung des Triazins). Daneben spielt noch die Acylierungsreaktion (Übertragung des Aroylrestes auf das Amidin) eine Rolle, abhängig von der Elektrophilie des Senföls. – Die 1:1‐Addukte bilden weder spontan noch thermisch Triazine. Solche mit geeigneten Abgangsgruppen können aber durch Alkali cyclisiert werden.