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Heterocyclisierungen, XI Bildung von Benzoxazinen und Benzothiazinen durch basenkatalysierten O–S‐ Austausch
Author(s) -
Capuano Lilly,
Sperling Winfried,
Zander Rita
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050928
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , triethylamine , salicylaldehyde , potassium hydroxide , stereochemistry , organic chemistry , schiff base
Bei der Reaktion von Salicylaldehyd ( 1 ) mit Methylisothiocyanat in Triäthylamin entsteht anstelle des zu erwartenden Bis‐[thioxo‐dihydro‐benzoxazinyl]‐äthers 4b der isomere Bis‐[oxo‐dihydro‐benzothiazinyl]‐äther 7 : dieser wird als Produkt eines intramolekularen O–S‐Austausches aufgefaßt. In Gegenwart von äthanolischer Kalilauge dagegen wird als Hauptprodukt das zu erwartende 4‐Hydroxy‐2‐thioxo‐dihydro‐benzoxazin 8 gebildet; die Nebenprodukte 5, 12 und 13 jedoch sind ebenfalls durch O–S‐Austausch entstanden.