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Heterocyclisierungen, XI Bildung von Benzoxazinen und Benzothiazinen durch basenkatalysierten O–S‐ Austausch

Author(s) -

Capuano Lilly,

Sperling Winfried,

Zander Rita

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050928

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , triethylamine , salicylaldehyde , potassium hydroxide , stereochemistry , organic chemistry , schiff base

Bei der Reaktion von Salicylaldehyd ( 1 ) mit Methylisothiocyanat in Triäthylamin entsteht anstelle des zu erwartenden Bis‐[thioxo‐dihydro‐benzoxazinyl]‐äthers 4b der isomere Bis‐[oxo‐dihydro‐benzothiazinyl]‐äther 7 : dieser wird als Produkt eines intramolekularen O–S‐Austausches aufgefaßt. In Gegenwart von äthanolischer Kalilauge dagegen wird als Hauptprodukt das zu erwartende 4‐Hydroxy‐2‐thioxo‐dihydro‐benzoxazin 8 gebildet; die Nebenprodukte 5, 12 und 13 jedoch sind ebenfalls durch O–S‐Austausch entstanden.

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