Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine

Die Umsetzung der βH‐Inamine 3a–f mit Sulfonylaziden spielt sich ausschließlich im Sinne einer Diazogruppen‐Übertragung zu den Guanyldiazomethanen 6a–u ab, wobei die isomeren Triazole 5 als Zwischenstufen durchlaufen werden. Lediglich die Reaktion von 3f mit 4‐Dimethylamino‐benzolsulfonsäureazid liefert 5‐Diphenylamino‐l‐[4‐dimethylamino‐benzolsulfonyl]‐1.2.3‐triazol, das in Chloroform‐Lösung mit dem Diazo‐Isomeren im Gleichgewicht steht. Die Reaktivität der Guanyldiazomethane wurde nur orientierend untersucht: Mit äther. Chlorwasserstoff entstehen die Chloracetamidine 7a–h , mit Diacylacetylenen die Cycloaddukte 8a–c und mit Triphenylphosphin die Phosphazine 9a–e .