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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XIV. Guanyldiazomethane durch Diazogruppen‐Übertragung auf βH‐Inamine
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Regitz Manfred
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050919
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry , triphenylphosphine , azide , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Umsetzung der βH‐Inamine 3a–f mit Sulfonylaziden spielt sich ausschließlich im Sinne einer Diazogruppen‐Übertragung zu den Guanyldiazomethanen 6a–u ab, wobei die isomeren Triazole 5 als Zwischenstufen durchlaufen werden. Lediglich die Reaktion von 3f mit 4‐Dimethylamino‐benzolsulfonsäureazid liefert 5‐Diphenylamino‐l‐[4‐dimethylamino‐benzolsulfonyl]‐1.2.3‐triazol, das in Chloroform‐Lösung mit dem Diazo‐Isomeren im Gleichgewicht steht. Die Reaktivität der Guanyldiazomethane wurde nur orientierend untersucht: Mit äther. Chlorwasserstoff entstehen die Chloracetamidine 7a–h , mit Diacylacetylenen die Cycloaddukte 8a–c und mit Triphenylphosphin die Phosphazine 9a–e .