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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 68. Additionen der Nitriloxide an CN‐Mehrfachbindungen
Author(s) -
Bast Klaus,
Christl Manfred,
Huisgen Rolf,
Mack Wilhelm
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050908
Subject(s) - benzonitrile , nitrile , chemistry , aldimine , cycloaddition , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Aromatisch und aliphatisch substituierte Azomethine (Aldimine, Ketimine) treten mit Benzonitriloxid zu Δ 2 ‐1.2.4‐Oxadiazolinen in guter Ausbeute zusammen (19 Beispiele). 2.4.6‐Trimethyl‐benzonitriloxid vereinigt sich mit Phenylisocyanat zum 1.2.4‐Oxadiazolinon‐(5) 25 . Für die zu 1.2.4‐Oxadiazolen führende Addition von Nitriloxiden an Nitrile (14 Beispiele) bewährt sich die in situ ‐Arbeitsweise; Nitrile sind schwächere Dipolarophile als Azomethine. Aromatische Nitrile sowie elektronenanziehend substituierte aliphatische Nitrile sind genügend aktiv.