1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 68. Additionen der Nitriloxide an CN‐Mehrfachbindungen | Zendy

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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 68. Additionen der Nitriloxide an CN‐Mehrfachbindungen

Author(s) -

Bast Klaus,

Christl Manfred,

Huisgen Rolf,

Mack Wilhelm

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050908

Subject(s) - benzonitrile , nitrile , chemistry , aldimine , cycloaddition , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis

Aromatisch und aliphatisch substituierte Azomethine (Aldimine, Ketimine) treten mit Benzonitriloxid zu Δ 2 ‐1.2.4‐Oxadiazolinen in guter Ausbeute zusammen (19 Beispiele). 2.4.6‐Trimethyl‐benzonitriloxid vereinigt sich mit Phenylisocyanat zum 1.2.4‐Oxadiazolinon‐(5) 25 . Für die zu 1.2.4‐Oxadiazolen führende Addition von Nitriloxiden an Nitrile (14 Beispiele) bewährt sich die in situ ‐Arbeitsweise; Nitrile sind schwächere Dipolarophile als Azomethine. Aromatische Nitrile sowie elektronenanziehend substituierte aliphatische Nitrile sind genügend aktiv.

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