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Darstellung und Reaktionen von 3‐Oxo‐2‐aza‐bicyclo[2.2.0]‐hexenen‐(5) und von 3‐Oxo‐1.2.4.6‐tetramethyl‐2.5‐diazabicyclo[2.2.0]hexan
Author(s) -
Furrer Harald
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , bicyclic molecule
Durch Belichtung substituierter Pyridone‐(2) 1 entstehen gut beständige 3‐Oxo‐2‐aza‐bicyclo‐[2.2.0]hexene‐(5) 2b ‐‐ 2j , die bei Pyrolyse 1 zurückbilden. Ozonisierung von 2d liefert das Acetal 5 , die Vinylverbindung 2b lagert H 2 O zum relativ stabilen O.N ‐Halbacetal 6 an. Das O.N ‐Acetal 7 kann aus 6, 2b und 2i dargestellt werden. Nach salzsaurer Äthanolyse von 3b erhält man 5‐Äthylimino‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester ( 9 ) und 5‐Oxo‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester ( 10 ). Bei Belichtung von Tetramethylpyrazinon ( 11 ) in THF entsteht ein instabiles Photoisomeres, das durch Hydrierung zu 3‐Oxo‐1.2.4.6‐tetramethyl‐2.5‐diazabicyclo[2.2.0]hexan ( 13a ) abgefangen werden kann.