Darstellung und Reaktionen von 3‐Oxo‐2‐aza‐bicyclo[2.2.0]‐hexenen‐(5) und von 3‐Oxo‐1.2.4.6‐tetramethyl‐2.5‐diazabicyclo[2.2.0]hexan

Durch Belichtung substituierter Pyridone‐(2) 1 entstehen gut beständige 3‐Oxo‐2‐aza‐bicyclo‐[2.2.0]hexene‐(5) 2b ‐‐ 2j , die bei Pyrolyse 1 zurückbilden. Ozonisierung von 2d liefert das Acetal 5 , die Vinylverbindung 2b lagert H 2 O zum relativ stabilen O.N ‐Halbacetal 6 an. Das O.N ‐Acetal 7 kann aus 6, 2b und 2i dargestellt werden. Nach salzsaurer Äthanolyse von 3b erhält man 5‐Äthylimino‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester ( 9 ) und 5‐Oxo‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester ( 10 ). Bei Belichtung von Tetramethylpyrazinon ( 11 ) in THF entsteht ein instabiles Photoisomeres, das durch Hydrierung zu 3‐Oxo‐1.2.4.6‐tetramethyl‐2.5‐diazabicyclo[2.2.0]hexan ( 13a ) abgefangen werden kann.