Desaminierungsreaktionen, 15. Umlagerungen 1‐substituierter Apobornyldiazonium‐Ionen | Zendy

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Desaminierungsreaktionen, 15. Umlagerungen 1‐substituierter Apobornyldiazonium‐Ionen

Author(s) -

Kirmse Wolfgang,

Arend Günter

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050834

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Apocampher‐tosylhydrazone, die in 1‐Stellung Stickstoff‐ und Sauerstoff‐Funktionen tragen ( 10–14 ), ergaben bei Belichtung in wäßriger Natronlauge Nopinon ( 21 ) und Camphenilon ( 22 ) in wechselnden Mengenverhältnissen. Nahezu vollständige Umlagerung in die Bicyclo[3.1.1]heptan‐Reihe wurde bei 10 (1‐NH 2 ) erzielt; mit 1‐Acylamino‐Gruppen ( 11, 12 ) war das Produktverhältnis von der Basenkonzentration abhängig. Aus 11 erhaltenes 21 und 22 zeigte keine Racemisierung durch 6.2‐Wasserstoffverschiebung. Die Produktverhältnisse werden durch Synchronreaktionen der endo ‐ und exo ‐Apobornyldiazonium‐Ionen ( 16 und 18 ) erklärt.

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