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Synthesen mit Enaminen, XX. Synthese und Ringöffnung von Cycloaddukten aus Ketenen und cyclischen Enaminen
Author(s) -
Hoch Helmut,
Hünig Siegfried
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050828
Subject(s) - chemistry
Es werden erstmals 2+2‐Cycloaddukte aus (cyclischen) Keton‐enaminen und Ketenen beschrieben. Die Addukte 25 isomerisieren monomolekular zu zwei isomeren Acyl‐enaminen (z. B. 39 und 40 ), wobei polare Solventien und geringe Säuremengen die Reaktion beschleunigen. Substituenten und Medium beeinflussen die Produktverteilung stark. Die Ringöffnung erfolgt nicht über eine Enolisierung als elektrocyclische Reaktion, sondern über eine dipolare Zwischenstufe, die sich nicht abfangen läβt, da sie rascher zum Acyl‐enamin isomerisiert.