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Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten
Author(s) -
Ponsold Kurt,
Klemm Dieter
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050827
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
2α.3α‐( 6a ) und 2β.3β‐Diamino‐cholestan ( 3a ) werden aus den entsprechenden trans ‐diaxialen Azidoalkohol‐sulfonaten ( 4, 1 ) über die cis ‐Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans ‐diaxiale 2β.3α‐Diamino‐cholestan ( 9a ) wird durch Ringöffnung von 2α.3α‐ und 2β.3β‐Imino‐cholestan und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Azido‐amine 8a und 11a dargestellt. Die Umsetzung der isomeren N ‐Benzoyl‐aziridine 12 und 14 mit Natriumazid wird untersucht.