Zur Kondensation von Acetonylaceton mit Cyanessigester

Bei der Knoevenagel ‐Kondensation von Acetonylaceton und Cyanessigsäure‐äthylester mit Piperidinacetat in Benzol entsteht ein Produktgemisch, das in 6 Substanzen zerlegt werden konnte: in das Cyclopenten 5 , das symmetrische Bis‐ Knoevenagel ‐Produkt 3 , das Dihydrofulven 2 , das Cyclopenta[ b )pyran 1 und das Pyrindinon 13 sowie sein Verseifungs‐ und Decarboxylierungsprodukt 6 . Ihre möglichen Bildungswege werden im Formelschema S. 2599 zusammengefaßt. Das Cyclopenta[ b ]pyran wird von verd. Säuren in das Pyrindinon 15 umgelagert, während konz. technische Schwefelsäure den Pyranring unter Bildung des Cyclopentenons 17 spaltet.