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Zur Kondensation von Acetonylaceton mit Cyanessigester
Author(s) -
Matusch Rudolf,
Hartke Klaus
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050821
Subject(s) - chemistry , knoevenagel condensation , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Bei der Knoevenagel ‐Kondensation von Acetonylaceton und Cyanessigsäure‐äthylester mit Piperidinacetat in Benzol entsteht ein Produktgemisch, das in 6 Substanzen zerlegt werden konnte: in das Cyclopenten 5 , das symmetrische Bis‐ Knoevenagel ‐Produkt 3 , das Dihydrofulven 2 , das Cyclopenta[ b )pyran 1 und das Pyrindinon 13 sowie sein Verseifungs‐ und Decarboxylierungsprodukt 6 . Ihre möglichen Bildungswege werden im Formelschema S. 2599 zusammengefaßt. Das Cyclopenta[ b ]pyran wird von verd. Säuren in das Pyrindinon 15 umgelagert, während konz. technische Schwefelsäure den Pyranring unter Bildung des Cyclopentenons 17 spaltet.