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Zur Konstitutionsermittlung der Gentamycine – Struktur und Synthese des Gentosamins und Garosamins
Author(s) -
Reckendorf Wolfgang Meyer Zu,
Bischof Eberhard
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050816
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Methylierung und Kettenverkürzung wurde aus der 3‐Amino‐3‐desoxy‐D‐glucose die 3‐Desoxy‐3‐methylamino‐D‐xylose – identisch mit dem Gentosamin – dargestellt. Dehydrierung zum 4‐Keton und Grignardierung ergaben die 3‐Desoxy‐3‐methylamino‐4‐ C ‐methyl‐L‐arabinose und ‐D‐xylose. Die Konfiguration des L‐ arabino ‐Derivates – identisch mit dem Garosamin – wurde IR‐spektroskopisch und durch Cyclisierung zum 3.4‐Oxazolidon bewiesen.