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Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, XIII. 1.2‐Bis‐[3‐phenyl‐propin‐(2)‐yl]‐benzol und verwandte Verbindungen
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Draeger Brigitte
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050725
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1.2‐Bis‐[3‐phenyl‐propin‐(2)‐yl]‐benzol ( 2 ), die entsprechende [1‐Oxo‐3‐phenyl‐propinyl]‐Verbindung 9 und das Dithia‐Analogon 12 wurden synthetisiert. 1 H‐NMR‐, UV‐, IR‐und MS‐Daten werden im Zusammenhang mit der intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen dieser Verbindungen diskutiert. 2 , 9 und 12 gehen chemische Reaktionen unter Verknüpfung der Dreifachbindungsatome ein: Thermische und photochemische Isomerisierungen gaben 5‐Phenyl‐6.11‐dihydro‐naphthacen ( 3 ) aus 2 und das entsprechende Naphthacenchinon 11 aus 9 ; Reaktion von 2 und 12 mit Eisenpentacarbonyl führte zu den Eisentricarbonyl‐Komplexen 4 bzw. 20 der Carbonyleinschiebungs‐Produkte. Durch Chromatographie an basischem Aluminiumoxid lagerte 2 — wahrscheinlich über das Bis‐allen 5 — zum isomeren trans ‐1.2‐Diphenyl‐cyclobuta[ b ]naphthalin ( 6 ) um. Bei Versuchen zur Darstellung von 12 aus 1.2‐Dimercapto‐benzol und Brom‐phenyl‐acetylen wurden Verbindungen der 1.4‐Benzodithiin‐ und 1.3‐Benzodithiol‐Reihe erhalten, deren Strukturen — z. T. durch unabhängige Synthesen — aufgeklärt wurden.