Premium
Synthesen mit Enaminen, XIX. Über den Einfluß verschiedener Faktoren auf die Reaktion cyclischer Enamine mit Ketenen
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Hoch Helmut
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050714
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cyclische Enamine 1 werden von Acetylchlorid direkt zu 5 acyliert, in Gegenwart von tert. aliphatischen Aminen entsteht zunächst der Dipol 6 , der in Abhängigkeit von der Ringgröße des Enamins, des Aminrestes sowie des Solvens zu 5 und/oder 4 reagiert. Die Cycloaddukte 4 (n = 6–9) isomerisieren zu 5 , die größeren Ringe 4 (n = 9–13) dagegen zu 7 unter Ringerweiterung. 5 und 7 werden über ihre Hydrolyseprodukte 8 und 11 erfaßt. Alle bekannten Faktoren, welche die Acylierung von Enaminen beeinflussen, werden zusammengestellt.