Synthesen mit Enaminen, XIX. Über den Einfluß verschiedener Faktoren auf die Reaktion cyclischer Enamine mit Ketenen

Cyclische Enamine 1 werden von Acetylchlorid direkt zu 5 acyliert, in Gegenwart von tert. aliphatischen Aminen entsteht zunächst der Dipol 6 , der in Abhängigkeit von der Ringgröße des Enamins, des Aminrestes sowie des Solvens zu 5 und/oder 4 reagiert. Die Cycloaddukte 4 (n = 6–9) isomerisieren zu 5 , die größeren Ringe 4 (n = 9–13) dagegen zu 7 unter Ringerweiterung. 5 und 7 werden über ihre Hydrolyseprodukte 8 und 11 erfaßt. Alle bekannten Faktoren, welche die Acylierung von Enaminen beeinflussen, werden zusammengestellt.